Finita la guerra, nel 1714, decise di diventare un pirata piuttosto che continuare a servire l'Inghilterra. Saccheggiò qualsiasi nave a largo delle Indie Occidentali e si creò presto una reputazione. Andò ad abitare a New Providence nel 1718.
Avendo saputo di un certo Woodes Rogers nominato Governatore di Nassau nel 1718,decise di andare, dopo una convocazione dell'equipaggio, verso le coste sudafricane per saccheggiare le città costiere. Catturò una nave olandese e quindi partì. Durante il viaggio un membro dell'equipaggio di origine indiana venne maltrattato. Allora minacciò di incendiare la nave ma Condent lo fermò in tempo e lo uccise. I marinai fecero a pezzi il corpo e lo buttarono in mare. Tuttavia nelle acque indiane avevano già navigato e depredato molti altri pirati come Thomas Tew, Henry Avery e decine di altri. Quando arrivò non trovò più nulla che valesse la pena saccheggiare. Catturò qualsiasi nave ma senza risultati. Poi nell'ottobre del 1720, più di un anno dopo il suo arrivo in India, vide una grande nave araba che salpava dal porto di Surat. Questa nave apparteneva alla potente Compagnia Inglese delle Indie Orientali; venne catturata dopo un breve inseguimento. L'equipaggio salì sulla nave e ci trovò sopra un carico di spezie, sete, droghe e 150.000 £ in oro e argento. Fu davvero un bel colpo. Poi Condent decise di dividere il bottino al covo pirata di S.Maria. Ogni membro dell'equipaggio ricevette circa 2000 £. Dopo l'assalto il Governatore francese di Mascarenes perdonò Condent in cambio di una tangente del bottino. In seguito Condent decise di andare a vivere in Francia e di investire saggiamente i propri soldi. Si sposò con la figlia del Governatore di Mascarenes. Gli uomini del vecchio equipaggio seguirono il suo esempio e quindi continuarono a lavorare onestamente nel servizio navale francese. L'ultimo superstite dell'equipaggio racconta che la maggior parte dell'equipaggio morì di vecchiaia intorno al 1770 come Condent.

Viene chiamato a volte "Maggiore Bonnet" per il suo grado nelle truppe coloniali di Barbados. Altri lo chiamano "il pirata gentiluomo" perché, prima di dedicarsi alla pirateria, era un proprietario terriero moderatamente benestante.
Come pirata, Bonnet era praticamente un dilettante. Invece di rubare o saccheggiare una nave, lui se ne comprò una che oltretutto era pure fuori dal target della pirateria. Questa nave piccola, ma veloce, fu comprata nella prima metà del 1717. Aveva dieci cannoni. Per non si sa quale ragione, lui la chiamò "Vendetta". In più, Bonnet commise un'altra imprudenza: pagò l'equipaggio di tasca propria invece di dare loro un contratto da firmare per arruolarsi. Forse, pensava, l'equipaggio non lo avrebbe mai deposto e ciò gli avrebbe permesso di tenere sempre il comando. Reclutò i suoi uomini dalle taverne e dalle distillerie di Bridgetown e finì arruolando circa settanta marinai. Quest'alleanza molto presto fu fatale per Bonnet: Barbanera scoprì la sua inesperienza come pirata e decise di passare alla guerra psicologica. Non ci sarebbe stato bisogno di sporcarsi le mani con uno come Bonnet: lo invitò a bordo della Queen Anne's Revenge, dove Bonnet diventò più un prigioniero che un ospite di riguardo. Barbanera cercò di convincerlo che un uomo della sua educazione e dai modi gentili come i suoi non era adatto per far mantenere la disciplina in una nave come la Vendetta, e di trasferirsi nell'alloggio più confortevole e adatto a lui nella Queen Anne's. Non ci fu niente che Bonnet disse o fece e presto uno degli uomini di Barbanera, un certo Richards, prese il comando della Vendetta, imponendo la disciplina nella nave e guadagnandoci in stima dell'equipaggio. Bonnet convinse Barbanera a fargli riprendere il comando della Vendetta. Molto presto, i due si separarono e Bonnet lasciò la sua nave per la città di Bath e si consegnò al governatore del North Carolina, Charles Eden, come pirata pentito. Però questo gesto non fermò il desiderio di pirateria di Bonnet, che continuò a fare scorribande marine per vascelli fino alla sua cattura da parte del colonnello William Rhett nella battaglia di Cape Fear e portato a Charleston. A Charleston, Bonnet fu separato dal resto dell'equipaggio e rimase solo col suo timoniere, Ignatius Pell, e il suo primo ufficiale David Herriott. Il 24 ottobre del 1718 Bonnet ed Herriott fuggirono, forse per un accordo con un mercante del posto, Richard Tookerman. Il governatore Johnson mise sulla testa di Bonnet una taglia di 700 sterline e diede l'ordine di sparare per uccidere. Dopo varie ricerche, Bonnet fu localizzato. I soldati inglesi spararono ad Herriott, uccidendolo, e ferirono i servi di Tookerman. Quanto a Bonnet, si arrese e tornò a Charleston. Il 10 novembre del 1718, Bonnet fu processato da Sir Nicholas Trott, in qualità di giudice del Vice-Ammiragliato. Trott già aveva fatto altri processi contro l'equipaggio di Bonnet e li aveva condannati tutti a morte per impiccagione. Lo stesso fece con Bonnet, che tentò di difendersi scrivendo una bella quanto toccante lettera in cui diceva "Vi prego, tagliatemi gambe e braccia, leggerò le scritture, tesserò le lodi di Nostro Signore, ma vi prego...non impiccatemi!" al governatore Johnson, che però non si impietosì per niente. La mente di Bonnet, che si stava disintegrando visibilmente, mosse molti abitanti della Carolina a compassione, in particolare (così ci dice Charles Johnson), il pubblico femminile. Stede Bonnet fu impiccato a White Point, Charleston, il 10 dicembre del 1718 all'età di 30 anni. Si dice che come ultimo desiderio espresse che il suo cadavere venisse nascosto per timore che la moglie Mary potesse vendicarsi su di esso per averla abbandonata. Morì impiccato il 10 dicembre 1718 all'età di soli 30 anni. È presente in Assassin's Creed IV: Black Flag.

Jacquotte si prese cura totalmente del fratello dopo la morte del loro padre. Il padre morì di morte violenta, cosicché, Jacquotte, dopo l'omicidio, decise di intraprendere la carriera di pirata, come bucaniera. Ci sono molte leggende e miti sulla sua famiglia, su di lei e le sue gesta. Si pensa che per sfuggire ai loro persecutori, gli omicidi del padre, fuggirono e lei cercò di dissimularsi architettando la propria morte e travestendosi e vivendo, per alcuni anni, sotto mentite spoglie maschili, nelle file di pirati e bucanieri. Rimessi gli abiti femminili, fu soprannominata Back From the Dead Red (La Rossa ritornata dalla Morte), dal colore dei suoi capelli.
A capo di un gruppo di un centinaio di bucanieri, nel 1656, conquista una piccola isola caraibica spagnola, instaurando il suo dominio e trasformandola in una Freebooter Republic (Repubblica dei Filibustieri), fornita anche di una piccola flotta. Sette anni dopo, intorno al 1663, attaccata da forze spagnole, colpita da un proiettile, morì nel difenderla. Sebbene non esista alcuna documentazione ufficiale di alcun figlio, la leggenda narra di una figlia, di nome Dinah Delahaye, anch'ella rossa di capelli, che condivideva le avventure della madre, ed alla sua morte seguì le orme materne, divenendo un'abile spadaccina al comando una piccola flotta di bucanieri.